A második évad egy nagy titokkal zárult, amit akkor csak Barney tudhatott meg, na meg mi nézők, akiket Robin és Ted beengedett a magánéletükbe. Természetesen a történet innen folytatódik, Barney új szárnysegédet keres, Robin és Ted randizgat, Lily és Marshall a házasélettel ismerkedik és újabb felnőttes lépésre szánják el magukat. A most felidézett részek eredetileg 2007 szeptembere és 2008 májusa között kerültek adásba, az évad 20 epizódból állt.
Megint számos vendégszereplővel találkozhattunk, köztük igazi sztárokkal, mint:
- Enrique Iglesias (Robin pasija)
- Britney Spears (Stella asszisztense)
Heidi Klum (saját maga)- James Van Der Beek (Robin exe)
- David Henrie (Ted fia)
- Lyndsy Fonseca (Ted lánya)
- Sarah Chalke (Stella)
SPOILER veszély!!!
Ted Mosby (Josh Radnor)
Robinnal való szakítása után Ted megpróbál regenerálódni, de nem úgy ahogy azt Barnie szeretné, arra még nem áll készen... Inkább szakállt növeszt, kifesti a lakást stb. Ám egy napon Robin hazajön, ráadásul nem egyedül, így Ted is újra beveti magát a randizás világába, sőt majdnem(?) felül a triciklire. Viszont egyik este szerez magának egy örökre szóló emléket, aminek pedig később majd egy új nőt köszönhet.
A nők jönnek mennek Ted életében, ő pedig szokásához hűen a Nagy Őt keresi, gyerekei anyját. Hosszabb kapcsolatba azonban csak egy bőrgyógyásszal, Stellával bonyolódik, akinek már egyébként van egy kislánya is.
Marshall Eriksen (Jason Segel)
Marshall és Lily úgy dönt, hogy a saját lábukra állnak, leginkább egy mogyorókrémes üveg miatt :). Beleszeretnek egy lakásba, ám nem engedhetik meg maguknak, hogy megvásárolják, vagy legalábbis necces a helyzet. De Marshall épp lemondott álmai állásáról, hogy elfogadjon egy "zsíros" munkát, így akár bele is vághatnak. Csakhogy van valami, amit nem tud Liliről.
Lily Aldrin (Alysson Hannigan)
Marshall tudomást szerez Lily rossz hitelmutatójáról, amit a megszállott vásárlásai okoztak. Ennek ellenére végül megveszik álmaik lakását, csak ezután fedezik fel, hogy a környéken egy szennyvíztelep működik, illetve hogy a lakásuk padlója lejt. Ezek persze újabb költségeket jelentenek, az is lehet, hogy Lilynek el kell adnia néhány szeretett design darabját, hacsak...
Robin Scherbatsky (Cobie Smulders)
Robin hazatér az argentínai utazásából, és magával hozza barátját, Gaelt (Enrique Iglesias), ekkor Tednek el kell fogadnia, hogy már csak egy jóbarátja Robinnak. A lány tovább randizgat pl. Lily egyik ovisának apjával, vagy egy korábbi exével, akit egyébként a Dawson és a haverok sztárja alakít. Robint mindezek ellenére megviseli az egyébként teljesen abnormális és bunkó pasival való szakítása, és nagy hibát(?) követ el...
Barney Stinson (Neil Patrick Harris)
Robin lefekszik Barney-val, miután Barney megvigasztalta a lányt egy szakítása után, először mindketten titkolni akarják, mondván meg se történt. De ez nehéz egy baráti társaságon belül, Barney megszegte a Tesó kódexet, így ügyvédet fogad. Robin azonban végül színt vall és emiatt Ted megszakítja barátságát Barney-val. Eközben valaki folyamatosan megpróbál keresztbetenni Barney-nak a nőknél. Később fény derül rá, hogy a szabotőr Stella recepciósa, Abby (Britney Spears), aki azért próbál meg bosszút állni, mert Barney nem hívta fel őt szex után, noha Tedbe szerelmes. Barney kénytelen új szárnysegédet keresni, ami nem is olyan egyszerű.
